Según narra una antigua leyenda la aparición de la imagen de la Virgen se produce a finales del siglo XIII o principios del XIV a un pastor de Cáceres, que posteriormente recibió el nombre de Gil Cordero. Esta efigie, según la propia leyenda, había sido esculpida por San Lucas, que muerto en Acaya (Asia Menor), fue enterrado con la imagen de Nuestra Señora. Trasladado su cuerpo a Constantinopla, a mediados del siglo cuarto, la imagen lo acompañó. Elegido, en el año 590 Gregorio Magno, papa, trasladó dicha imagen a su oratorio particular. Afectada Roma de una fuerte epidemia,el papa Gregorio, solicitó la protección de María por medio de esta efigie. Llevada en procesión por calles, vio el pueblo cómo cesaba la peste, mientras aparecía un ángel, sobre un castillo, llamado desde entonces Sant´Angelo. Gregorio Magno envió a San Leandro, arzobispo de Sevilla, a través de su hermano Isidoro, que estaba entonces en Roma, esta singular imagen de María, como obsequio. En su traslado desde Roma a Sevilla, la expedición sufrió una fuerte tormenta en alta mar, que gracias de nuevo a la protección de María, llegó sana y salva a Sevilla, donde fue recibida por San Leandro y entronizada en la iglesia principal, en la que permaneció hasta la invasión musulmana. Hacia el año 714,varios clérigos en su huida hacia el norte de la península, trajeron consigo esta imagen y algunas reliquias de santos, que escondieron junto al río Guadalupe, que quiere decir “río de lobos”, donde permaneció oculta hasta su aparición al pastor cacereño.
En dicho lugar se construyó una ermita, alrededor de la cual fueron asentándose los primeros habitantes de Guadalupe. Las primeras noticias históricas se refieren al otorgamiento de tierras a estos pobladores por parte del rey Alfonso XI en 1340, pasando a depender de la ciudad de
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