En Guadalupe se encuentra el notable Real Monasterio de Nuestra Señora de Guadalupe que fue de jerónimos (siglo XIV-XV), con recinto de fortaleza y marcado acento mudéjar, construido con elementos góticos, renacentistas y barrocos. La Unesco inscribió el Monasterio de Guadalupe en la lista del Patrimonio de la Humanidad en 1993. Destacan:
- Iglesia de Nuestra Señora, gótica (siglo XIV), de tres naves y bóvedas de crucería. Su decoración es barroca; el retablo mayor, obra de Juan Gómez de Mora fue esculpido en el siglo XVII, dorado y policromado por Giraldo de Merlo y Jorge Manuel Theotocópuli, hijo de El Greco, enmarca grandes telas de Vicente Carducho y Eugenio Caxés.
- El Camarín de la Virgen, del siglo XVIII, contiene cuadros de Luca Giordano;
- Claustro mudéjar de dos pisos y, en su centro, pequeño templete gótico mudéjar, de ladrillo, revestido de azulejos de Manises.
- Sala Capitular, del siglo XV, con importantes pinturas góticas al fresco.
- Claustro gótico, que fue antigua botica y hospital, obra de Covarrubias
- Sacristía y capilla de San Jerónimo, con las famosas pinturas de Zurbarán;
- Museos , de pintura y escultura (que cuenta con obras de Juan de Flandes, Zurbarán, Goya, Juan Correa de Vivar, Nicolás Francés, Egas Cueman, Pedro de Mena y El Greco entre otros), tesoro con frontales bordados y museo de grandes libros de coro miniados (siglos XV-XVI).
- Comedor de la Hospedería, obra de Rafael Moneo de 1994.
Patrimonio
La Puebla, es un interesante Conjunto Histórico-Artístico del siglo XIV-XVI; entre sus monumentos destacan:
- Colegio de Infantes, antigua “universidad” en la que se enseñaba el trivium, obra de Antón Egas (s.XVI). Precioso ejemplar del arte mujéjar en sus claustros techos y portadas.
- Conjunto de Hospitales, red de antiguos hospitales (siglos XIV-XVI) para atención de peregrinos y enfermos. En
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